10. Bézafibrate : (10.5) - Correction
Le composé qui est synthétisé dans cet exercice présente deux types de propriétés : c'est un réducteur de lipides mais c'est aussi un produit utilisé contre l'artériosclérose.Il est commercialisé sous les marques BEFIZAL® et BEZALIP®.
Le chlorure de p-chlorobenzoyle réagit avec un composé qui contient à la fois une fonction phénol et une fonction amine. Bien que la fonction amine soit plus nucléophile que la fonction phénol, il est difficile de faire réagir une fonction indépendamment de l'autre; aussi on utilise deux moles de chlorure d'acide et on obtient (10.1) qui contient à la fois une fonction ester et une fonction amide. Ce composé est hydrolysé dans des conditions douces : dans ce cas seule la fonction ester est saponifiée et on conserve la fonction amide (exemple de chimiosélectivité). Tout se passe comme si dans la première réaction on avait fait réagir seulement la fonction amine. En milieu basique on forme le phénate qui donne une réaction de SN (réaction de Williamson) sur le substrat bromé. La saponification douce de l'ester (10.4) suivie d'une hydrolyse acide conduit à l'acide (10.5) sans toucher à la fonction amide.
