15. Pyrindamine : (15.6) - Correction

Ce composé fait partie de la famille des antihistaminiques qui sont utilisés dans le traitement des allergies.
  • La première réaction de cette synthèse est une double réaction de Mannich qui conduit à l'aminodicétone (15.1).
  • En milieu basique cette dicétone donne une cétolisation intramoléculaire. En milieu très acide, le cétol (15.2) se déshydrate puis la cétone (15.3), après protonation, donne une hydroxyalkylation interne (SE) et la nouvelle fonction alcool dans (15.4) subit une E facile puisque l'on obtient un composé très conjugué (15.5). L'hydrogénation partielle se fait par addition 1,4 sur le système conjugué/li>