21. Alphaeucaïne : (21.7) - Corrigé

Ce produit est un anesthésique local. On remarquera que sa structure est assez voisine de celle de la cocaïne qui possède elle-même des propriétés anesthésiques.

• L'addition de Michael de la méthylamine sur l'isophorone conduit à une aminocétone (21.2) qui donne une cétolisation croisée avec l'acétone (AdN) suivie d'une élimination d'eau. Une nouvelle addition de Michael interne conduit à (21.3).
• La cétolisation entre 3 moles d'acétone suivie de déshydratation conduit après une double addition de la méthylamine au même composé. L'AdN de l'acide cyanhydrique donne l'hydroxynitrile (21.5). Le benzoate (21.6) est ensuite obtenu, puis l'éthanolyse directe du nitrile en carboxylate d'éthyle produit le composé final.