25. Linalol - produit intermédiaire : (25.6) - Corrigé

• Une SN du carbanion de l'acétylacétate d'éthyle sur l'oxyde d'éthylène conduit à l'anion (25.1) qui donne lui-même une SN interne pour conduire à la lactone (25.2).
• L'ouverture de la lactone en milieu HCl, conduit après deux SN successives au chloro-acide (25.3) qui se décarboxyle.
• En milieu basique, il se forme le carbanion de la chloro-cétone (25.4) qui par une SN interne conduit au cyclopropane.
• Une addition nucléophile sur la cétone (25.5) fournit l'alcool tertiaire (25.6). Quelques transformations permettent ensuite d'obtenir le linalol.