33. Irgasan ® : (33.4) - Corrigé

- Voie 1



  • La première réaction est une Substitution Nucléophile Aromatique d'un phénate possible grâce à la présence d'un groupe –NO2 sur le dichloronitro benzène. A noter que c'est le chlore en ortho qui est substitué (car l'intermédiaire réactionnel est dans ce cas mieux stabilisé).
  • Une réduction permet d'obtenir l'amine (33.2) qui est transformé en sel de diazonium (33.3).
  • Une nouvelle Substitution Nucléophile Aromatique conduit au composé recherché.

- Voie 2



  • Une SE conduit à un mélange de produits chlorés, dont (33.5). La régiosélectivité de la réaction, dûe à la présence de la fonction éther, conduit à des produits ortho et para de cette fonction.
  • Une acylation (SE), là encore en ortho de la fonction éther, donne (33.6).
  • L'acétate(33.7) est obtenu par un réarrangement de Baeyer–Villiger.
  • Le phénol est récuperé après une saponification suivie d'une neutralisation.