8. Primaquine : (8.4) - Corrigé
Ce produit fait partie de toute une famille d'aminoquinoléine qui possèdent une activité d'antimalarien c'est-à-dire contre le paludisme.
- L'ouverture du cycle tétrahydrofurane par HBr (deux SN successives) conduit au dérivé dibromé (8.1). Le phtalimidure de potassium donne lui ausi une SN (probablement SN2) sur le bromure primaire. L'amine primaire donne une nouvelle SN sur le bromure secondaire. Enfin l'hydrolyse de l'imide donne l'amine primaire (8.4).
- Cette synthèse d'amine primaire est la réaction de Gabriel. A côté de (8.4), on isole le sel de l'acide phtalique : le phtalate.
