14. Papavérine : (14.8) - Corrigé

• En milieu basique, la fonction phénol de la vanilline est transformée en phénate qui donne une SN (réaction de Williamson) sur le sulfate de diméthyle.
• La réaction de Cannizzaro (AdN ou dismutation) permet la réduction en alcool (14.2) de la fonction aldéhyde.
• L'alcool est transformé en bromure(SNi) puis en nitrile (SN) (14.3).
• La réduction catalytique du nitrile conduit à l'amine (14.4).
• Le nitrile est également hydrolysé (AdN) en amide puis en acide (14.5).
• La réaction de l'amine sur l'acide donne l'amide (14.6).
• La séquence suivante est la réaction de Bischler-Napieralski, qui après une SE interne et une oxydation conduit à (14.7).
• L'oxydation du cycle qui contient l'azote conduit à l'isoquinoléïne qui est le produit final.