17. Propaline: (17.8) - Corrigé

• Deux SE successives permettent d'introduire les atomes de brome et de chlore. L'isomère para sera majoritaire pour des problèmes de contrainte stérique. Le dérivé magnésien se forme avec le brome qui est plus réactif.
• L'addition du réactif magnésien sur CO₂, conduit , après hydrolyse à l'acide (17.3).
• En présence d'un excès de HNO3, deux SE successives ont lieu en ortho du Cl qui "dirige" l'orientation.
• Une SN aromatique se produit ensuite grâce à la présence des groupes attracteurs –M : NO₂ et COOH ; deux moles d'amine sont nécessaires, l'une servant à capter HCl.
• L'acide est transformé ensuite en chlorure d'acide (17.6).
• Ce dernier est d'abord réduit en aldéhyde, puis en groupe méthyle par le réactif de Wolf-Kishner.