Phéromone

Il est assez difficile de ne faire réagir qu'une seule fonction sur un composé difonctionnel symétrique comme le diol de départ. Ceci est obtenu en faisant réagir ce composé (qui ne doit pas etre trop coûteux !) en très gros excès par rapport au réactif. Ici, par une réaction d'AdE on bloque donc une seule fonction alcool. L'autre fonction est transformée par une SN en bromure : (18.2).

Une nouvelle SN, ne faisant réagir, là aussi qu'une seule fonction acétylure, donne le composé (18.3) qui est alkylé dans une autre SN : (18.4).

La réduction partielle de la triple liaison par le réactif de type "Birch", conduit à l'alcène E.

La fonction alcool est débloquée et une estérification (SN) de l'anhydride acétique fournit la phéromone E "active".

Le nom en nomenclature IUPAC de cette phéromone est : acétate de dodécène-10-yle.

18. Phéromone: (18.7) - Corrigé

Il est assez difficile de ne faire réagir qu'une seule fonction sur un composé difonctionnel symétrique comme le diol de départ. Ceci est obtenu en faisant réagir ce composé (qui ne doit pas etre trop coûteux !) en très gros excès par rapport au réactif. Ici, par une réaction d'AdE on bloque donc une seule fonction alcool. L'autre fonction est transformée par une SN en bromure : (18.2). Une nouvelle SN, ne faisant réagir, là aussi qu'une seule fonction acétylure, donne le composé (18.3) qui est alkylé dans une autre SN : (18.4). La réduction partielle de la triple liaison par le réactif de type "Birch", conduit à l'alcène E. La fonction alcool est débloquée et une estérification (SN) de l'anhydride acétique fournit la phéromone E "active". Le nom en nomenclature IUPAC de cette phéromone est : acétate de dodécène-10-yle.