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3. Phéromone : Heneicos-6-ène-11-one : (3.5)

Les phéromones sont des substances chimiques qui servent à la communication entre les insectes d'une même espèce.
La phéromone dont la synthèse est décrite ici est produite par la femelle d'une mite pour attirer les mâles. Cet insecte est un parasite des sapins Douglas.
L'intérêt du produit synthétique est de pouvoir pièger les mâles et ainsi de limiter la reproduction de ce parasite.
Deux voies de synthèse ont été envisagées :

Voie 1



Voie 2



  • Quelle sera la stéréochimie de la phéromone ? Justifier votre réponse.
  • Quel autre réactif phosphoré pourrait être utilisé dans la transformation (3.6) en (3.7) et quel avantage pourrait-il présenter ?
  • Un organomagnésien est utilisé dans cette synthèse; ce type de réactif peut donner dans certaines conditions deux réactions parasites. Les connaissez-vous ?

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