7. Halofénate : (7.6) - Corrigé

  • La réaction de type Hell-Volhard-Zelinsky sur l'halogènure d'acide donne le dérivé a-bromé (7.1).
  • On prépare ensuite l'ester de méthyle (7.2).
  • Le m-trifluorométhyl phénol sous sa forme phénate donne une SN sur le bromoester : on obtient (7.3).
  • Une saponification suivie d'une acidification permettent d'obtenir l'acide (7.4) qui est transformé en chlorure d'acide.
  • Une nouvelle estérification conduit au produit final (7.6).
  • L'estérification directe se ferait en milieu acide mais comme cette réaction est un équilibre les rendements sont meilleurs en passant par le chlorure d'acide.