8. Etrinitate et Motrétinide : (8.3) et (8.6) - Corrigé

• On réalise la chlorométhylation du noyau aromatique, une SE qui conduit à (8.1).
• La triphénylphosphine donne une SN sur ce dérivé halogéné benzylique; le sel de phosphonium (8.2) est obtenu.
• La réaction de Wittig conduit à l'étrinitate (8.3).
• La fonction ester est ensuite saponifiée et, par acidification du carboxylate correspondant, l'acide (8.4) est obtenu. Il est transformé en chlorure d'acide qui réagit avec l'éthylamine pour donner l'amide correspondant (8.6).