- Le carbanion du malonate de méthyle donne une addition de Michael sur le propènal et la fonction aldéhyde est bloquée sous forme d'acétal (10.2).
- Le traitement suivant permet l'élimination d'un groupe COOMe (10.3).
- Une condensation de Claisen est obtenue en présence de NaH conduisant à un Β-cétoester (10.4) qui est saponifié et décarboxylé pour conduire à (10.5).
- L'amination réductive (AdN + réduction) de la cétone (10.5) est suivie d'une réaction de déblocage des fonctions aldéhydes des extrémités de la chaine.
- A pH 5,5 , il se forme un double hémiaminal interne (formation de deux cycles à 6 atomes ) qui donne une double réaction de Mannich avec le céto-diester en formant un troisième cycle.
- Les deux fonctions ester sont saponifiées et décarboxylées et on obtient la cétone (10.9).
- La réaction de Wittig (AdN) donne l'alcène correspondant (10.10) qui est réduit en alcane (10.11).
- Enfin l'amine tertiaire est oxydée pour accéder à la coccinelline (10.12).
