Une Introduction à la Nomenclature Organique

Alcanes Bicycliques. II. Deux Cycles Carbonés en Commun.

Quand les deux cycles d' un composé bicyclique ont deux atomes de carbone en commun , il y a trois chemins différents entre les deux carbones communs . Prenons par exemple la molécule suivante :

, (pdb file).

Dans cet exemple, les atomes de carbone a et b sont les carbones communs aux deux cycles, ils sont souvent appelés têtes de pont, et les trois différents chemins entre a et b comprennent respectivement 1,2 et 4 atomes de carbone.

Le nom générique pour de tels composés est :

où x, y, and z sont les nombres d' atomes de carbone intervenant sur les trois chemins entre les deux têtes de pont cités dans l 'ordre décroissant , le nom de l'alcane est celui de l' alcane linéaire ayant le même nombre total d'atomes de carbone .

Le composé illustrant l'exemple précédent est le :

Autres exemples:

bicyclo[2.2.1]heptane (ou norbornane), (pdb file).

bicyclo[4.3.2]undécane (pdb file).

bicyclo[4.1.0]heptane , (pdb file).

bicyclo[4.4.0]décane, ou décalin (pdb file).

Numérotation du cycle pour positionner les substituants

Les régles pour numéroter les cycles sont différentes de celle des composés spiranniques

• La numérotation des atomes de carbone se fait en commençant par une tête de pont , numérotée 1.
• On continue ensuite le long de la plus longue chaîne jusqu' à l' autre tête de pont.
• Puis on continue sur la plus longue branche restante vers l 'atome de départ.
• Enfin , en repartant de la première tête de pont ( le numéro 1) et le long de la plus courte chaîne jusqu 'à la seconde tête de pont .

  Exemples.
  Regarder la numérotation des deux composés suivants:

  
  for bicyclo[2.2.1]heptane (ou norbornane), (pdb file).

  
  for bicyclo[4.1.0]heptane (pdb file).

  Remarquer la dénomination des bicycloalcanes substitués suivants :
  
  7,7-diméthylbicyclo[2.2.1]heptane, (pdb file).

  
  4-éthyl-2-isopropylbicyclo[4.1.0]heptane (pdb file).

  
  1-méthyl-8-propylbicyclo[4.3.0]nonane (pdb file).

  
  1,9-diméthylbicyclo[4.2.1]nonane (pdb file).

  
  2,6,6-triméthylbicyclo[3.1.1]heptane (pdb file).

Questions.

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