Une Introduction à la Nomenclature Organique

IV. Les Alcanes Ramifiés à Chaîne Ramifiée .

Un point sur ces ramifications: les ramifications sont elles-même ramifiées!

Lorsqu'une chaîne latérale est elle-même ramifiée, la constitution de son nom obéit à l'ensemble des règles énoncées pour les alcanes ramifiés.

La chaîne principale du groupe commence toujours par l'atome de carbone lié à la chaîne principale de l'alcane. Cet atome de carbone porte toujours le numéro 1 dans le groupe.

L'ordre alphabétique est déterminé par la première lettre du nom de la chaîne latérale ramifiée, même s'il s'agit d'un préfixe multiplicatif.

Si deux chaînes latérales différentes ont des noms composés des mêmes lettres, le nom prioritaire est celui qui présente le premier numéro diffèrent le plus petit.

Le nom d'une chaîne latérale ramifiée est toujours écrit entre parenthèses.

La présence de plusieurs chaînes latérales ramifiées identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif: bis, tris, tétrakis, pentakis, hexakis... Ce préfixe n 'est pas pris en compte pour déterminer l'ordre alphabétique des substituants.

Les numéros des atomes de carbone de la chaine principale qui portent ces groupes sont indiqués dans l 'ordre croissant, séparés par une virgule, l'ensemble étant mis entre tirets.

S'il existe plusieurs enchaînements de même longueur pouvant servir de chaîne principale, on appliquera les critères de choix suivants, dans l'ordre indiqué, jusqu'à ce qu'une décision puisse être prise:

1. - le nombre de chaînes latérales doit être aussi grand que possible;
2. - les chaînes latérales doivent avoir des ensembles d'indices de position aussi bas que possible;
3. - les chaînes latérales de plus bas indice doivent contenir le plus grand nombre possible d'atomes de carbone.

Par exemple le composé suivant est le :
5-(1-éthylpropyl)décane.
Regarder cette molécule :

Un second exemple est le composé
6-(3-méthylbutyl)-5-(2-méthylpropyl)undécane.
Regarder cette molécule :

Parce que quelques petites branches ramifiées apparaissent souvent , la nomenclature IUPAC permet l'utilisation de noms adoptés d' un systéme plus ancien pour donner un nom systématique . La racine des noms fait référence au nombre total d 'atomes de carbone dans la chaine ramifiée .

Nom des chaînes ramifiées

Nombre de carbone dans les chaînes ramifiées	Nom	Représentation topologique
3	isopropyl
4	sec-butyl
4	isobutyl
4	tert-butyl
5	isoamyl

Bien quc non autorisées par la nomenclature, on rencontre fréquemment les abréviations iPr et tBu respectivement pour les groupes isopropyle et tert-butyle.

Exemples:

1. 4-isopropyl-3-méthylheptane:

2. 6-sec-butyl-5-isobutyldécane:

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