Une Introduction à la Nomenclature Organique

Composés avec Groupements Fonctionnels.

I. Groupes à Préfixes

De nombreux groupements fonctionnels sont appelés en utilisant soit un préfixe, soit un suffixe.

Toutefois , quelques uns ne sont nommés seulement qu'à partir d'un préfixe, en utilisant les régles précédentes .

Le tableau suivant montre une série de groupements fonctionnels nommés seulement par un préfixe, et le préfixe correspondant

*Dans cette fonction, R représente un groupement alkyle.

Exemples d 'utilisation de ces préfixes (excepté alkoxy)

Exemples de groupes fonctionnels exprimés seulement par un préfixe..

Composé	Nom IUPAC	Fichier
CH3F	Fluorométhane
CH3NO2	Nitrométhane
CH3CH2N3	Azidoéthane
CH2Cl2	Dichlorométhane
CF3CCl2H	2,2-Dichloro-1,1,1-trifluoroéthane
	2-Iodobutane
	Bromocyclohexane
	2-Chlorospiro[4.5]décane

Quand la "branche" alkyle , contient plusieurs ramifications , les préfixes sont nommés comme les ramifications en utilisant l 'ordre alphabétique .

Exemples:

3-Ethyl-2-iodo-4-méthylpentane,

trans-1-Iodo-2-méthylcyclohexane,

Les Ethers - Oxydes.

Examinons la formule topologique de l 'éther:

Nous voyons qu 'il y a deux chaînes carbonées , séparées par un atome d'oxygène.Si l 'un des deux groupes reliés à l 'atome d 'oxygène est un petit groupe alkyle , on peut nommer l 'éther - oxyde comme un dérivé substitué de l 'hydrocarbure correspondant à l 'autre moitié de la molécule .

Dans la molécule précedente , la plus courte chaîne carbonée est à deux atomes de carbone et constitue le substituant du groupement alkyle à trois atomes de carbone . La chaine substituante est appelée en utilisant le préfixe alkoxy (alk + oxy), dans cet exemple c' est donc de l' éthoxy (2 carbones = éth + oxy) et il est substitué sur le premier carbone de l' autre chaîne à trois carbones.Le vrai nom est donc le : 1-éthoxypropane.

En résumé :

Le nom IUPAC de cette famille de composés est : alkoxyalcane où :

la plus courte des deux chaîne carbonée , avec l'atome d'oxygène, forme le préfixe alkoxy .
la plus longue de deux chaînes done le nom de l ' alcane.

Exemples :

méthoxyméthane,

méthoxyéthane,

1-méthoxypropane, (

2-méthoxypropane,

3-isopropoxypentane,

propoxycyclohexane,

Quand il y a plusieurs substituants pour le préfixe alkoxy , on les cite par ordre alphabétique avec leur indice de position :

3-éthoxy-2-méthylpentane,

2-bromo-3-isopropoxy-4-méthylpentane,

Noms communs des éthers.

Une vieille , mais tout de même acceptable, façon d' appeler les éthers de peu d'atomes de carbone utilise le nom générique : alkyl alkyl éther (noter les espaces entre les mots!) , où les groupes alkyles représentent les deux chaîne carbonées.

Exemples de composés nommés avec cette méthode:

diméthyl éther,

méhyl éthyl éther,

méthyl n-propyl éther,

méthyl isopropyl éther,

Note:

1. quand deux groupements alkyles sont identiques, on peut utiliser l 'abréviation dialkyl.
2. Des noms communs peuvent être utilisés pour le chaînes alkyles, ainsi on a le n-propyl et isopropyl ( et nonle 1-propyl ou 2-propyl)
3. Le diéthyl éther ou éthoxyéthane, est aussi plus simplement connu sous le nom d' éther.

Questions.

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