18. Dibenzépine : (18.5) - Corrigé

Cette molécule fait partie de la série des antidépresseurs. Elle est commercialisée sous le nom NOVERIL®.
  • La première réaction est une SNAr (Ad / E) favorisée par la présence du groupe NO2 en position ortho: le brome est déplacé par l'amine.
  • La fonction ester est ensuite saponifiée pour obtenir l'acide (18.2).
  • La réduction du groupe NO2 conduit à l'aminoacide correspondant (18.3).
  • Par chauffage une amidation interne est obtenue. En milieu très basique (NaNH2) on forme l'amidate qui déplace le chlore dans une SN