20. Drobuline : (20.5) - Corrigé

• Le propène est halogéné en position allylique (SRad). La présence de traces de HBr est nécessaire pour obtenir du brome qui donnera les radicaux correspondants mais HBr doit rester en faible concentration pour éviter l'AdE sur la double liaison.
• Le diphénylméthane donne un carbanion stabilisé par mésomérie sur les cycles aromatiques; c'est un réactif nucléophile qui déplace le brome dans une SN.
• La double liaison est oxydée en époxyde (c'est aussi une AdE).
• L'ouverture de l'époxyde (SN₂) sur le carbone primaire par l'amine conduit au produit final (20.5).