22. Tranylcypromine : (22.5) - Corrigé
(avec un réarrangement)p

Ce produit utilisé comme antidépresseur est distribué sous les marques PARNATE®, PARTESILIN®.

• Le cyclopropane est formé par l'addition sur la double liaison du carbène qui résulte de la décomposition du diazoester.
• La séquence classique saponification /hydrolyse conduit à l'acide qui est transformé en chlorure d'acide.
• L'acylazide via un réarrangement de Curtius donne l'isocyanate qui conduit à une amine par hydrolyse.