23. Ether-couronne : (23.4) - Corrigé

• La première étape est le blocage d'une fonction phénol par AdE sur le dihydropyrane ; attention à la régiosélectivité de la réaction dûe à la présence de l'atome d'oxygène et de ses doublets non liants (mésomèrie du carbocation formé).
• Dans la seconde étape, après formation des phénates il y a une double réaction de SN qui conduit à (23.2).
• L'addition d'eau est la réaction inverse de l'AdE et redonne les fonctions phénol.
• Après passage aux phénates, il y a, à nouveau, une double SN qui conduit à la cyclisation. .