24. Acide pantothénique : (24.5) - Corrigé

• La première réaction est une aldolisation croisée entre deux aldéhydes, dont l'un ne possède pas d'hydrogène énolisable.
• La seconde réaction est une addition nucléophile sur le carbonyle suivie d'une hydrolyse de la fonction nitrile obtenue.
• Le dihydroxy acide (24.3) n'est pas isolé car une substitution interne conduit à l'hydroxylactone (24.4).
• Vous noterez dans la dernière étape que deux groupes nucléophiles sont en présence : -NH2, et –COO- ; il y a une chimiosélectivité marquée du fait de la nucléophilie supérieure du groupe –NH2.
• L'acide pantothénique a un carbone asymétrique : il existe donc deux énantiomères R et S et les deux énantiomères sont obtenus dans la synthèse, lors de l'addition qui conduit au nitrile (24.2) .