28. Cordiachrome -B : (28.3) - Corrigé

• Une ouverture électrocyclique thermique à 4e - , conrotatoire, conduit au tétraène (28.1) .
• Une addition de Diels Alder (cycloaddition [4+2]) permet d'obtenir la molécule tricyclique avec formation d'un cyle aromatique.
• Une réaction de Wittig (AdN) complète cette synthèse. Le cordiachrome-B est en fait la quinone obtenue après déblocage des fonctions éther.
• La stéréochimie Z du diènophile est conservée dans le produit final et les groupes H et CH₃ se retrouvent en position cis .