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29. Occidentalol : (29.6) avec réaction péricyclique

Ce produit est un sesquiterpène isolé du bois de cèdre. Les sesquiterpènes sont des composés en C15 présentant différents squelettes monocycliques , bicycliques.
Ces composés se trouvent dans les végétaux et ont souvent des propriétés odorantes.
La séquence réactionnelle suivante correspond à une des préparations réalisées au laboratoire.
La première réaction comporte en fait deux réactions successives dans les mêmes conditions expérimentales. ( TsCl = chlorure de tosyle). .

Deux isomères peuvent se former dans la première réaction.
On admettra, bien que cela ne soit pas le seul facteur prépondérant, que des contraintes stériques orientent la réaction.

         

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