3. Ibuprofen : (3.5) - Corrigé

Différents médicaments (ADVIL®, MOTRIN®, NUPRIN®, BRUFEN®, NUROFEN®)
contiennent ce composé qui est un anti-inflammatoire.
  • La p-isobutylacétophénone (3.1) est préparée par acylation (SE) par le chlorure d'acétyle de l'isobutylbenzène.
  • La réduction par les ions hydrures (AdN) donne l'alcool (3.2) qui est transformé en bromure (3.3) (SNi) qui est lui-même transformé en nitrile (3.4) par une SN par les ions cyanures.
  • L'hydrolyse totale du nitrile conduit à l'acide (passage par l'amide qui est aussi hydrolysé).