30. Dérivé du benzène : (30.6) - Corrigé

 

 
  • L'alcool (30.1) obtenu dans une réduction est déshydraté en alcène (30.2) : E1 .
  • Une ozonolyse terminée par une hydrolyse oxydante, donne le diacide (30.3) .
  • Ce composé est réduit en alcool (30.4) , qui est transformé en tosylate qui est lui-même réduit pour conduire à l' ortho tertiobutylbenzène (30.6) .

Ce dérivé du benzène ne peut pas être préparé directement par réaction d'un halogènure de tertiobutyle sur le benzène en présence d'un acide de Lewis (AlCl3 ) ; l'encombrement stérique des groupes t-Bu conduit toujours à une majorité de dérivé para .