4. Chlorprothixène : (4.4) - Corrigé

Le composé qui est préparé dans cette synthèse est un neuroleptique,
une catégorie de médicaments qui apaisent l'angoisse.
Il est distribué sous les marques TRUXAL®, TRUXIL®.
  • La première étape correspond à une réaction de SN aromatique, favorisée par la présence du groupe - COOH attracteur (-M) sur le noyau en position ortho.
  • La seconde étape est une SE aromatique interne : une acylation en présence d' un acide donnant (4.2).
  • L'étape suivante est une AdN sur un groupe carbonyle : addition magnésienne.
  • La dernière étape est une E (élimination d'eau) probablement E1 car elle a lieu sur un alcool tertiaire en milieu acide. Cette réaction n'étant pas stéréospécifique : on obtient les deux alcènes Z et E.