5.
Dihexyverine : (5.3) - Corrigé
(avec un réarrangement )
La dihexyverine est le nom générique
d'un médicament qui soulage les spasmes dus à des troubles
digestifs.
Il est distribué sous la marque SPASMODEX®
- La première réaction est une chloration en a d'un groupement carbonyle (SE) : en milieu acide on obtient le produit de monosubstitution (5.1).
- Un réarrangement de Favorski se produit ensuite en milieu basique conduisant au carboxylate puis à l'acide (5.2) après acidification.
- L'acide est ensuite estérifié avec le 2-(1-pyrolidino)éthanol.
