6. Eclanamine : (6.5) - Corrigé

Cette synthèse concerne la préparation d'un produit qui a les propriétés d'un antidépresseur.
La réaction de l'acide perbenzoïque sur le cyclopentène est une oxydation de la double liaison (on peut aussi considérer que c'est une AdE) : elle conduit à l'époxyde (oxirane) correspondant (6.1). L'ouverture de cet époxyde par la diméthylamine est une SN2 et on obtient le composé trans (deux énantiomères) (6.2). La fonction alcool est transformée en alcoolate qui donne le mésylate (6.3) avec le chlorure de mésyle. Une nouvelle SN se produit mais c'est en fait l'azote du groupe aminodiméthyle qui déplace le groupe mésyle en donnant un intermédiaire réactionnel qui est un ammonium ponté : c'est une intervention de groupe voisin. L'attaque de la dichloroaniline se fait donc en trans par rapport au groupe ammonium quaternaire et on obtient le composé (6.4) trans exclusivement. La synthèse est complétée par une acylation par l'anhydride propionique.