9. Ciramadol : (9.4) - Corrigé

Ceci est le nom générique d'un produit qui possède les propriétés d'un analgésique, médicament qui supprime ou diminue les sensations douloureuses.
  • La première réaction est une aldolisation croisée (c'est la cyclohexanone qui donne le carbanion) ; cette réaction est suivie d'une déshydratation qui se fait facilement car la double liaison formée est conjuguée avec la fonction carbonyle et le cycle aromatique.
  • La deuxième réaction est une addition de Michael sur la cétone α,β- éthylénique (AdN).
  • La troisième réaction est une réduction (ou AdN d'un ion H-). Enfin la dernière étape est une hydrolyse de l'acétal. Dans cette dernière étape on récupère le phénol (9.4) mais aussi le méthanol et le formaldéhyde.
  • L'entrée majoritaire de l'ion H- du côté le moins encombré dans (9.2), conduit bien au cis amino alcool.