1. Pyrovalérone: (1.3) - Corrigé

Ce composé est un médicament qui fait partie de la famille des immunodépresseurs, lesquels suppriment ou diminuent la réponse immunitaire de l'organisme.
Il peut être préparé selon deux voies :

• La réaction du magnésien sur le nitrile, AdN, donne après hydrolyse la cétone (1.1). Une monobromation en milieu acide est réalisée ensuite pour conduire à la cétone α bromée. La pyrrolidine donne une SN sur l' α-halogénocétone conduisant d'abord au sel d'amine puis après traitement en milieu basique à la pyrovalérone (1.3).
• Dans la seconde voie, la π-méthyl acétophénone est monobromée et la pyrrolidine donne une SN sur cette bromocétone. L'alkylation de l' amine par le bromure d'allyle donne le sel d'ammonium quaternaire (1.6) qui subit en milieu basique un réarrangement de Stevens.La réduction catalytique de la double liaison conduit à la pyrovalerone.
• Les deux bromations sont réalisées en milieu acide afin de favoriser la formation du dérivé monobromé via l'énol de la cétone