10. Sertraline: (10.6) - Corrigé

• Cette synthèse débute par une réaction de Stobbe (AdN). L'intermédiaire (10.1') est formé au cours de cette réaction qui conduit à (10.1).
• Une saponification suivie d'une acidification donnent le diacide qui subit une décarboxylation (acide α-éthylénique) conduisant à l'acide (10.2). La double liaison est réduite (10.3) et en présence d'acide polyphosphorique une acylation interne (SE) se produit sur le noyau aromatique le moins désactivé (l'autre contient deux atomes de chlore : - I). On obtient ainsi la tétralone (10.4)
• L'AdN de la méthylamine, suivie d'une élimination d'eau donne l'imine (10.5) qui est réduite par les ions hydrures.
• La cis-sertraline est biologiquement la plus efficace