11. Ethoheptazine : (11.6) - Corrigé

• Le chlore du chlorure de benzyle est facilement substitué (SN) par l' ion cyanure.
• L'amidure de sodium permet de former le carbanion benzylique qui déplace le brome dans une nouvelle SN en donnant (11.2).
• L'amidure de sodium donne à nouveau un carbanion benzylique qui provoque une autre SN en déplaçant le brome meilleur groupe partant que le chlore : on obtient (11.3).
• Une réaction de SN interne se produit entre la fonction amine et le chlore, qui ferme le cycle à 7 atomes et conduit au chlorure d'ammonium quaternaire (11.4).
• Par élévation de la température, une nouvelle SN interne se produit de l'ion chlorure sur l'ammonium quaternaire pour aboutir à l'aminonitrile (11.5) et au chlorure de méthyle.
• L'hydrolyse du nitrile en acide suivie d'une estérification conduisent au produit final (11.6).