15. Platynecine : (15.8)

Cette molécule est un alkaloïde naturel qui appartient à la famille des pyrrolizidines.
Les composés de cette famille présentent des activités biologiques importantes (antitumeur, anti-inflammatoire, carcinogène, etc…) qui ont incité à réaliser leurs synthèses.

**Au cours du passage de (15.2) à (15.3) il se produit plusieurs réactions ; la première est l'hydrogénolyse de l'amine tertiaire qui donne du toluène et une amine.

Pour quelle raison introduit-on dans la synthèse le blocage d'amine ?

On rappelle que lorsque deux cyclisations sont en compétition, les cycles à 5 atomes sont thermodynamiquement plus favorables que les cycles à 6 atomes.