16. Multistriatine : (16.8)

La multistriatine est une phéromone d'un coléoptère qui transporte un champignon responsable de la graphiose des ormes. Plusieurs synthèses de la, multistriatine ont été proposées. Le produit synthétisé permet de piéger les coléoptères.
On a représenté ici l'isomère α

Combien existe-t-il de stéréoisomères de cette molécule ? Les représenter.

Quelle fonction est présente dans la molécule de multistriatine ? En tenant compte de cette fonction quelle molécule pourrait être un précurseur de la multistriatine ? Dans cet exercice, trois voies de synthèse sont envisagées

Voie 1

Voie 2

Le produit (16.8) est seulement un mélange d'énantiomères. Pourquoi ?
Proposer un mécanisme pour le passage de (16.8) à (16.9).

Voie 3

Proposer un mécanisme pour le passage de(16.17) à (16.18)