Une réaction de Williamson donne l'anisole, dans lequel la fonction
phénol est bloquée ; une SE fournit le dérivé
nitré ; l'intermédiaire réactionnel ci-dessous,
stabilisé par l'effet + M du groupe OCH3, justifie
la position de substitution.
|
- Une nouvelle SE conduit au dérivé acétylé
(19.3) en ortho du groupe méthoxy.
- L'amine (19.4) est préparée par réduction.
- Une SN sur le chlorure d'acide conduit à l'amide (19.5).
- La fonction phénol est récupèrée par une
SN. Et une nouvelle réaction de Williamson fournit (19.7).
- Une AdE régiosélective sur la double liaison donne le
composé (19.8). Il y a apparition d'un carbone asymétrique
dans cette réaction.
- Le composé final résulte d'une SN sur le dérivé
chloré. Il y a donc deux stéréoisomères(
R,S) de l'acébutolol
|