2. Fenfluramine : (2.7) - Corrigé

• Les réductions par la levure de boulanger se font en présence de glucose (sucre) qui est la source d'équivalents réducteurs. La cétone est réduite en alcool, le glucose est oxydé en acide pyruvique : CH₃COCOOH qui est ensuite dégradé en éthanol.
• Après la réduction par la levure de boulanger, l'alcool S obtenu est traité par le chlorure de tosyle pour donner le tosylate (2.1); la liaison C-O n'étant pas rompue, il n'y a pas de changement de configuration . La réaction du tosylate avec l' ion benzoate est une substitution de type SN₂ qui conduit au benzoate (2.2) avec une inversion de la configuration.
• La saponification de cet ester conduit à l'alcool R (2.3) qui conduit cette fois au tosylate R (2.4). La réaction SN₂ des ions N^3- de l'azoture de sodium donne une inversion de configuration.
• La réduction de l'azoture conduit à l'amine (2.6) sans modification de la configuration.
• Une amination réductive avec l'acétaldéhyde, sans affecter la configuration absolue du carbone asymétrique, conduit à la fenfluramine S (2.7).