• La cyanhydrine (20.1) est obtenue dans une AdN ; elle est hydrolysée pour conduire à un acide qui n'est pas isolé car dans les conditions opératoires de l'hydrolyse , il se forme directement la lactone (20.2) : l'énantiomère R est représenté avec la priorité des substituants.
• Une réduction de la lactone et de la fonction acide conduit au triol (20.3).
• Une AdN sur l'acétone permet la formation de l'acétal (20.4) ; les autres possibilités donneraient des acétals à plus grands cycles (7, 8 atomes) donc moins stables thermodynamiquement.
• La fonction alcool non bloquée est transformée en tosylate pour avoir un meilleur groupe partant pour la SN qui suit, conduisant au nitrile (20.6).
• L'hydrolyse du sel magnésien devrait conduire au produit (20.6') mais, en milieu acide, l'acétal s'ouvre redonnant le diol (20.7). Ce produit ne peut être isolé car, une acétalisation interne spontanée produit la phéromone (20.8)
• Il y a deux carbones asymétriques dans la molécule de Frontaline, mais la présence de la structure bicylique limite le nombre des stéréoisomères à deux énantiomères. Dans cette synthèse le contrôle de la stéréochimie du carbone de configuration R, assure le contrôle de la stéréochimie du carbone asymétrique formé dans la dernière étape et seul l'énantiomère (+) (voir produit final) est formé. L'énantiomère S-(20.2) conduirait de la même façon à la Frontaline (-).

Vous noterez la très grande analogie entre la structure de cette phéromone et celle de la multistriatine de l'exercice 16.