9. Grandisol :(9.7) - Corrigé

• L'addition photochimique [2 + 2] est utilisée pour former le cyclobutane dans (9.1) (jonctions cis).
• La monohalogénation en milieu basique a lieu en position α du carbonyle sur la position qui donne le carbanion le plus stable.
• Une E donne la cétone conjuguée (9.3).
• L'addition du lithien (AdN) se fait en-1,2 conduisant à l'alcool (9.4).
• L'oxydation de la double liaison par OsO₄ : tétraoxyde d'osmium, permet la formation d'un triol non isolé (9.4') dont l'oxydation conduit à (9.5) avec perte d'un carbone.
• L'addition (AdN) de l'ylure sur le cétoacide (9.5) (réaction de Wittig), suivie d'une réduction de la fonction acide conduit au grandisol (9.6). Il faut deux équivalents d'ylure car la fonction acide protone le premier équivalent.