- Le tertiobutylate permet la formation d'un carbanion en Α des groupements C=O. Ce carbanion déplace le brome du bromodécanoate de méthyle (SN).
- La saponification des esters suivie d'une hydrolyse et d'une décarboxylation du β-cétoacide conduisent à (6.2).
- La réaction suivante est une monohalogénation sur le carbone le plus substitué en α du groupement C=O (AdE sur l'énol).
- Le traitement par la potasse est une élimination de type E2. Une neutralisation est nécessaire pour retrouver la fonction acide qui était en milieu basique sous forme de carboxylate. La fonction acide est estérifiée ; on obtient (6.5).
- Les hydrogènes du nitrométhane sont acides (effet -I, -M du groupe NO2). Le carbanion correspondant donne une addition de Michael sur le système conjugué de la cyclopentènone (6.6).
- La fonction cétone est protégée sous forme d'acétal (6.7).
- Après transformation du groupement CH2NO2, l'aldéhyde obtenu est traité selon une réaction de Wittig-Horner (6.9). Le magnésien s'additionne sur le groupe carbonyle qui, bien que conjugué, est plus réactif que l'ester.
- L'hydrolyse conduit à l'alcool tertiaire mais permet aussi le déblocage de l'acétal pour conduire au produit final (6.10).
