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Une réaction de Diels Alder est
la première étape de cette synthèse. Cette cycloaddition
[4+2] conduit toujours majoritairement (85%) au composé endo
(9.1).
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Le diastéréoisomère
exo (9.2) est présent mais, ces deux produits ne sont pas séparés.
La réduction des fonctions esters donne des alcools. Ces alcools
sont ensuite transformés en mésylates.
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La SN des groupes mésyles (très
bons groupes partants) par les ions CN- est facile d'autant
qu'elle est menée dans la DMF (solvant polaire aprotique).
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Les groupes nitriles sont hydrolysés
en acides (9.9) et (9.10).
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Ces acides sont d'abord traités
par la soude pour passer aux carboxylates correspondants.
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L'AdE de l'iode conduit dans une première
étape aux intermédiaires pontés qui sont décrits
ci-dessus.
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Sur ces intermédiaires réactionnels,
il apparait clairement que pour l'intermédiaire issu de (9.9),
le carboxylate qui est très proche va pouvoir attaquer l'ion
iodonium en anti conduisant à une lactone (9.11). Pour l'iodonium
issu de (9.10), cette attaque n'est pas possible car le carboxylate
est trop éloigné ; dans ce cas c'est un ion I-
qui se fixe ( en anti également); mais les produits correspondants
contenant toujours un groupement carboxylate sont solubles en phase
aqueuse et sont ainsi éliminés.