Une Introduction à la Nomenclature Organique
Jusqu' ici nous avons vu la possibilité d 'avoir des isomères car les atomes de carbone peuvent se lier de différentes manières . Ce sont des isomères de constitution ou de position
Une autre manière d'arranger différemment les atomes d'une molécule est de la prise en compte de leur répartition dans l' espace. Cela conduit à considérer une nouvelle isomèrie : la stéréoisomèrie . Deux corps sont stéréoisomères , lorsqu 'ils ont la même constitution, et donc la même formule plane , mais des structures spatiales différentes.
A noter : la libre rotation autour le la simple liaison C-C ,permet à une molécule de prendre différentes structures , c'est le phénomène de conformation. Deux molécules identiques dans des conformations différentes sont appelées conformères .
La structure rigide du cycle ,même si il est constitué de liens simples , interdit la libre rotation des atomes mais conduit à la possibilité de stéréoisomères.Composé A :
Composé B :
Utiliser les modéles moléculaires pour les observations suivantes :
1. Dans les deux molécules , les liaisons sont identiques , mais l 'arrangement spatial des groupements méthyles différe d' une molécule à l'autre.
2. Pour un des isomères, les deux groupements méthyles sont du même côté du plan du cycle ; pour l' autre, ils sont de part et d'autre de ce plan.
3. Noter quel composé, A ou B, a les deux méthyles du même côté du plan du cycle , et quel autre , B or A, les a de part et d'autre.
Parce qu' il n' y a pas libre rotation autour des liaisons du cycle , les deux composés ne sont pas superposables sans rupture et ouverture du cycle. Ces deux composés sont des stéréoisomères.
Pour appeler les stéréoisomères , les préfixes cis- et trans- sont souvent utilisés . trans est utilisé pour nommer l 'isomère dans lequel les deux groupes sont positionnés de part et d'autre du cycle . Ainsi, le composé A, avec les deux groupements méthyles de part et d'autre du plan du cycle est appelé le : trans-1,2-diméthylcyclopropane.
cis est utilisé pour nommer l 'isomère dans lequel les deux groupes sont positionnés du même côté du plan du cycle. Ainsi, le composé B est appelé le : cis-1,2-diméthylcyclopropane.
1. trans-1-ethyl-2-méthylcyclobutane:
2. trans-1,3-diméthylcyclopentane:
3. cis- et trans-1,2-diméthylcyclopentane:
cis- and trans-1,2-diméthylcyclohexane:
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