2. Perhydrohistrionicotoxine : (2.12)

Les séquences réactionnelles décrites ci-dessous constituent une partie de deux voies qui ont été utilisées dans la synthèse du composé (2.12). C'est un alkaloïde rare, mais qui possède une très forte activité biologique en neurologie. L'ensemble de la synthèse est réalisé avec un très bon contrôle de la stéréochimie..

Préciser la stéréochimie du composé (2.5).
Combien le composé (2.12) contient-il de stéréocentres ?

- Voie 2

L'hydrogène du groupe OH d'une oxime est acide et les oximes peuvent être O-alkylées !

Pour le passage de (2.9) à (2.10) on pourra considérer que la régiosélectivité de la réaction et sa stéréospécificité sont réglées par des problèmes d'encombrement stérique.

Quelle est la stéréochimie proposeriez-vous pour le produit (2.1) ?