Une Introduction à la Nomenclature Organique

Alcanes Ramifiés

Etant donné que l 'atome de carbone échange quatre liaisons avec les autres atomes, il est possible, qu 'il existe dans la chaîne carbonée , un atome de carbone lié au moins à 3 autres atomes de carbone . Un tel alcane est dit ramifié.
Note: On appelle parfois :

1) carbone primaire ( I ) , un atome de carbone lié à un seul autre atome de carbone , dans ce cas il est évident qu 'il se trouve en bout de chaîne .

2) carbone secondaire ( II ) , un atome de carbone lié à deux autres atomes de carbone .

3) carbone tertiaire ( III ) , un atome de carbone lié à trois autres atomes de carbone .

La possibilité d' avoir le même nombre et le même type d' atomes liés de manière différente est appelée isomérie : des isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des arrangements atomiques différents.

Dans la série des alcanes, le nombre d' isomères possibles augmente incroyablement avec le nombre d' atomes de carbone comme le montre ce tableau :

Le premier alcane qui a des isomères est le butane avec 2 isomères:

L ' isomère A qui a 4 atomes de C est donc le butane.
L ' isomère B a 3 atomes de carbone dans sa chaîne et un quatrième atome de carbone relié à celui du milieu .

Pour appeler ce composé , la nomenclature UICPA impose les règles suivantes :

1. déterminer la chaîne la plus longue dite chaîne principale qui fournit le nom de l 'alcane de base, pour B propane car trois atomes de carbone.
2. de numéroter cette chaîne à partir d'une extrémité de telle façon que l 'indice i du carbone porteur de la ramification soit minimal .

   En cas d' identité d' indice, dans les deux sens de parcours de la chaine , on compare le second substituant ; etc

3. de nommer la ramification
   • en utilisant le nom de la racine de la plus longue chaîne carbonée dans la ramification ( pour B meth car un seul carbone)
   • en ajoutant i-yl où i est l 'indice de position

Le nom du composé est donné par nom de la ramification + nom de l 'alcane de la chaîne principale .

En suivant ces règles , le composé B s' appelle :2- méthylpropane.

Si plusieurs chaînes latérales sont présentes, elles sont énoncées dans l'ordre alphabétique. Le nom des groupes est alors séparé par un tiret, le dernier étant, lui, accolé au nom de la chaîne principale.

Les trois isomères du pentane sont appelés :

Pentane :

2-Méthylbutane :

et
2,2-Diméthylpropane :

Vous pouvez voir les formes topologiques de ces isomères :

A noter:

• La présence de plusieurs groupements non ramifiés identiques est indiquée par un préfixe multiplicatif : di- ( 2 ) ,tri (3), tetra (4), penta (6), hexa (6), etc . Ce préfixe n 'est pas pris en compte pour déterminer l 'ordre alphabétique des substituants .
• Les numéros des atomes de carbone de la chaîne principale qui portent ces groupes sont indiqués dans l 'ordre croissant , séparés par une virgule, l 'ensemble étant mis entre tirets

Exemple : 6-éthyl-2,3-diméthylnonane

Le sujet continue avec la nomenclature des 5 isomères de l ' hexane .

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