Une Introduction à la Nomenclature Organique

Alcanes Bicycliques. I. Un cycle carboné commun.

Nous avons vu comment nommer les corps ayant deux ( ou plusieurs) cycles carbonés non jointifs. Les hydrocarbures cycliques saturés comportant seulement deux cycles ayant en commun au moins deux atomes de carbone sont appelés hydrocarbures saturés bicycliques

Les alcanes bicycliques sont appelés différemment selon que les deux cycles sont connectés par un ou deux atomes de carbone . Les hydrocarbures saturés comportant seulement deux cycles ayant en commun un seul atome de carbone sont appelés hydrocarbures monospiranniques Dans cette page, nous nous étudierons ces hydrocarbures , comme illustré par ces trois exemples :

Composé A :,

Composé B :,

Composé C :,

Observer les images: elles montrent que les deux cycles ne sont pas dans un même plan .
Nomenclature :

L' atome de carbone commun est appelé carbone spirannique .

Les hydrocarbures saturés monospiranniques portent le nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre d'atomes de carbone ( nombre total de C des deux cycles ) précédé du préfixe spiro.

Ainsi pour le composé A précédent, il y a 9 atomes de carbone dans les deux cycles , on lui donnera le nom de spirononane. Les composés B et C sont aussi des spirononanes car on a aussi 9 c mais les cycles sont différents.

Pour compléter la nomenclature de ces composés , la taille des deux cycles est utilisée pour les différencier .

Les nombres d'atomes de carbone de chacun des deux ponts reliant l'atome de carbone spirannique sont indiqués dans l'ordre croissant, séparés par des points , l ' ensemble étant mis entre crochets [..].
Ainsi

Le composé A suivant a deux cycles de 4 atomes de carbone , c'est le : spiro[4.4]nonane.

Le composé B est le : spiro[3.5]nonane,

Le composé C est le : spiro[2.6]nonane.


Remarque :

la somme des deux nombre plus 1 est égale au nombre total d'atomes de carbone , elle donne la racine du nom ;

ainsi pour les composés précédents : 4 + 4 + 1 = 9; 3 + 5 + 1 = 9; 2 + 6 + 1 = 9 ( nonane).


hr> Examiner ces autres exemples :

Spiro[3.4]octane: ,

Spiro[5.5]undécane: ,

Spiro[4.5]décane: ,


Numérotation du cycle pour positionner les substituants.

Les atomes d'un hydrocarbure saturé monospirannique sont numérotés consécutivement à partir d'un atome cyclique immédiatement voisin de l'atome de carbone spirannique, en numérotant d' abord le plus petit cycle ( si cette distinction est possible ), puis l' atome spirannique , et , enfin le second cycle .

Exemples:

2,6-diméthylspiro[4.5]décane. ,

2,6-diméthylspiro[3.3]heptane. ,

1,2,4,8-tétraméthylspiro[2.5]décane. ,


Questions .
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