32. Siglure : (32.2) - Corrigé

• Une réaction de Diels-Alder conduit au produit (32.1).
• Une transesterification permet ensuite d'obtenir le groupe sec-butyle dans l'ester.
• Il y a 2 carbones asymétriques dans la phéromone donc 4 stéréoisomères.
• La réaction de Diels-Alder est stéréospécifique : la stéréochimie du diènophile est conservée. (les deux réactifs s'approchent dans des plans parallèles de façon à placer les orbitales qui forment les liaisons π sur un même axe, pour un recouvrement maximum).
• Les deux stéréoisomères trans (énantiomères) sont formés à partir du crotonate E.

  La transestérification est un équilibre que l'on peut déplacer en distillant l'éthanol qui est formé.