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32. Siglure : (32.2) (avec réaction péricyclique)

Ce produit est une phéromone d'une mouche et sert à piéger cet insecte.
La synthèse est extrêmement simple et la stéréochimie correcte est obtenue directement dans la synthèse.

  • Combien y-a-t-il de carbone(s) asymétrique(s) dans cette molécule ?
  • Combien possède-t-elle de stéréoisomères ?
  • D' où provient la stéréosélectivité de la synthèse ?
  • Quels sont les stéréoisomères obtenus si on part du crotonate d'éthyle de configuration E.
  • La seconde réaction est en fait un équilibre. Proposez une solution pour améliorer le rendement en phéromone.
         

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