21. Barrelène : (21.10)
(avec un réarrangement)

Cet hydrocarbure est une molécule très particulière, cyclique à 6 électrons π comme le benzène, mais ne pouvant pas être plane. Deux séquences très semblables, faisant intervenir chacune un réarrangement, peuvent conduire à ce composé. Si vous ne réussissez pas la première essayez la seconde !

• Quel est le nom du barrelène en nomenclature IUPAC ?
• Combien de régiomères (21.2) ou (21.6) peuvent se former ? Quels stéréoisomères de ces molécules peuvent être envisagés ?