Une Introduction à la Nomenclature Organique

Les. Amines

On appelle amines les composés obtenus à partir de la molécule d 'ammoniac NH3 , par substitution d 'un , de deux ou de trois groupes alkyles à un , deux ou trois atomes d 'hydrogéne .

Terminaison
Suffixe -amine
Préfixe amino
Position dans la chaine n 'importe où
Formule générale CnH2n+3N


La formule générale d 'une amine peut s 'écrire NR1R2R3.
· si R1 = R2 = H et R3 H , l 'amine est dite primaire .
· si R1 =H et R2 H et R3 H , l 'amide est dite secondaire .
· si R1 H et R2 H et R3 H , l 'amide est dite tertiaire .

Historiquement , la désignation amine primaire , secondaire , et tertiaire fait référence au nombre d 'atome de carbone liés à l 'atome d' azote .
Prendre soin de faire la différence entre une amine secondaire ( 2 atomes de C liés à l' atome d' azote N) et un alcool secondaire ( le groupe - OH est lié à un atome de C lui même relié à deux autres atomes de C)



Exemples : Amines Primaires

Les amines primaires sont nommées (de façon analogue aux alcools) en ajoutant le suffixe amine, éventuellement précédé d'un préfixe multiplicatif convenable, au nom du composé fondamental, obtenu en remplaçant formellement -NH2 par H. L'élision du e final du compose fondamental est effectuée lorsque c'est nécessaire.
Le composé fondamental est choisi et numéroté selon les règles définies (plus grand nombre de groupes -NH2 sur la chaîne principale, puis autres critères de chaîne).
si un seul groupe -NH2est présent, le numéro de l'atome de carbone qui le porte est indique, entre tirets, avant le suffixe amine.
si plusieurs groupes -NH2 sont présents, les numéros des atomes de carbone qui les portent sont indiqués, dans l'ordre croissant, séparés par une virgule, l'ensemble étant mis entre tirets, avant le préfixe multiplicatif précédant le suffixe amine.

Structure Nom IUPAC Modèle
méthanamine
éthanamine
propan-1-amine
propan-2-amine
éthane-1,2-diamine
cyclopentanamine

Exemples : Amines Secondaires

La chaîne la plus longue contenant le groupe - NH donne la racine du nom (alkanamine) qui est précédé du nom du substituant l 'indice N suivi d' un tiret . L ' indice N est considéré avoir un poids plus bas qu 'un indice numérique, il est donc placé en tête .

Structure Nom IUPAC Modèle
N-méthylméthanamine
N-méthyléthanamine
N-éthyléthanamine
N-méthylpentan-3-amine
N,3-diméthylbutan-2-amine /TD>


Exemples : Amines Tertiaires

Lorque qu 'une amine tertiaire a deux substituants identiques , son nom est obtenue en faisant précéder le nom de l 'amine non substituée du nom d'un des substituants , précédé du préfixe N,N-di et suivi d'un tiret. Si les substituants sont différénts , son nom est obtenue en faisant précéder le nom de l 'amine non substituée du nom des substituants, précédé de l 'indice N- cités dans l 'ordre alphabétique, séparés par un espace le dernier étant suivi d' un tiret .

Structure Nom IUPAC Modèle
N,N-diméthyl-méthanamine
N,N-diméthyl-éthanamine
N-éthyl N-méthyl-éthanamine
N-éthyl N-méthylheptan-4-amine

Questions


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